ببینید درسته که خود داکیومنت های اسکویید به این موضوع اشاره کرده که امکان پذیر نیست :
Authentication cannot be used in a transparently intercepting proxy as the client then thinks it is talking to an origin server and not the proxy. This is a limitation of bending the TCP/IP protocol to transparently intercepting port 80, not a limitation in Squid
ولی شما با استفاده از external_acl_type قادر خواهید بود این کار را انجام بدید . کار زیاد سختی نیست . اینجا این کار را به LDAP انجام دادیم ... یه کوچولو باید با ساختار active Directory آشنا باشید و البته یه خورده bash script یا perl
یک مثال مفید که دقیقا transparet authentication را با edirectory در novel توضیح داده می تونید اینجا پیدا کنید ...
Transparent Squid Authentication to eDirectory | StressFree
موفق باشید